La cattedrale di Santa Maria Annunziata è il più importante luogo di culto cattolico della città di Otranto, chiesa madre dell’omonima arcidiocesi.
La cattedrale, edificata sui resti di un villaggio messapico, di una domus romana e di un tempio paleocristiano, fu fondata nel 1068 dal vescovo normanno Guglielmo. È una sintesi di diversi stili architettonici comprendendo elementi bizantini, paleocristiani e romanici. Fu consacrata il 1º agosto 1088 durante il papato di Urbano II dal legato pontificio Roffredo, arcivescovo di Benevento.
Nell’agosto 1480, la cattedrale fu teatro di una terribile carneficina; i Turchi espugnarono la città dopo alcuni giorni d’assedio ed entrarono nella chiesa sterminando il clero e i civili che vi si erano rifugiati. Venne trasformata in moschea e furono distrutti tutti gli affreschi risalenti al XIII secolo. Nel 1481, dopo la liberazione di Otranto ad opera delle truppe di Alfonso V di Aragona, fu fortemente rimaneggiata.
La facciata medievale a doppio spiovente è stata oggetto di numerosi rimaneggiamenti susseguitisi nei secoli. All’indomani delle devastazioni inflitte nel corso dell’occupazione turca del 1480, fu edificato il grande rosone a 16 raggi con fini trafori gotici di forma circolare convergenti al centro, secondo i canoni dell’arte gotico-araba. Nel 1674 fu aggiunto il portale barocco, composto da due mezze colonne scanalate per lato che sorreggono l’architrave con lo stemma dell’arcivescovo Gabriel Adarzo de Santander retto da due angeli. Ai lati della facciata si aprono due monofore.
Un altro portale minore è presente sul lato sinistro della basilica; fu edificato tra la fine del XV e l’inizio del XVI secolo da Nicolò Fernando per volontà dell’arcivescovo Serafino da Squillace che fece scolpire la propria figura sulla struttura.
L’interno possiede una pianta a tre navate absidate, scandite da dodici archi sorretti da quattordici colonne di granito con capitelli differenti. Nel 1693 l’arcivescovo Francesco Maria De Aste fece costruire l’arco trionfale e nel 1698 coprì la navata centrale e il presbiterio con un soffitto a lacunari lignei con dorature su fondo nero e bianco. Nel presbiterio è collocato l’altare maggiore con il settecentesco paliotto in argento che riporta la raffigurazione dell’Annunciazione.