Posto pochi chilometri a sud di Otranto, il monastero di San Nicola di Casole rappresenta uno dei luoghi più importanti del Salento, a livello storico, artistico e culturale.
Tradizione vuole che il monastero fosse fondato nel 1098 da Boemondo I d’Antiochia.Sul luogo esistevano altari, cripte e casupole dove i monaci andavano a pregare (casole, in dialetto salentino, da qui il nome S. Nicola di Casole). Successivamente Boemondo lo donò ad un gruppo di basiliani guidati da Giuseppe, che fu primo abate del futuro monastero. La ricognizione archeologica dimostra, invece, che il sito del monastero fu già occupato sin dall’VIII o IX secolo.
Il monastero ospitò un circolo di poeti in lingua greca, guidato dall’abate Nettario, a cui appartennero, oltre allo stesso Nettario, Giorgio di Gallipoli, Giovanni Grasso e Nicola di Otranto. Nel monastero venne creata la biblioteca, con numerosissimi volumi greci e latini. Era all’epoca una delle biblioteche più ricche d’Europa. La biblioteca venne distrutta nel 1480, in seguito alla battaglia di Otranto, nella quale la città dovette soccombere agli invasori Turchi. Di essa rimangono oggi solo rovine. Qualcosa tuttavia fu salvato, grazie all’opera di Sergio Stiso, umanista grecista, e al Cardinale Giovanni Bessarione, ex Arcivescovo di Nicea esiliato dagli Ortodossi, che spesso “prelevava” (o per meglio dire “razziava”, in quanto i volumi non facevano mai ritorno al loro luogo d’origine) vari manoscritti greco-bizantini nei monasteri e delle biblioteche che visitava.
In questo monastero, probabilmente, si formò il mosaicista greco-idruntino Pantaleone che ci ha lasciato una delle testimonianze più importanti e teologicamente ancora di controversa interpretazione, come il mosaico pavimentale della Cattedrale di Otranto, capolavoro del mosaico pugliese del XII secolo.