Villa Baldassarri, nota anche come Villa Baldassarre (Matassari in dialetto salentino), è una frazione del comune di Guagnano, in provincia di Lecce, che conta 1025 abitanti (2001). Sorge a 2.5 km dal capoluogo comunale, in direzione nord-est, e a 24 km da Lecce. Il nome è collegato alla famiglia feudataria leccese dei Baldassarro, che furono proprietari del casale. Sorge su un territorio che fino al medioevo era occupato dalla Foresta di Oria. Le sue origini sono legate all’antica Grancia Basiliana di San Giovanni Monicantonio, estesissimo feudo ubicato al centro della provincia. In questo territorio largamente disabitato venne a costituirsi un primo insediamento, Casale San Giovanni, oggi scomparso, poco più a nord dell’attuale Villa Baldassarre, nella zona occupata dalle masserie Antoglietta e Carritelli. La sua antichità è ricordata, tra gli altri storici regionali, dal Prof. Cosimo De Giorgi, nella sua opera “Geografia fisica”, nella quale si legge che “nel 1301 appartenne al Monastero dell’Isola di S. Pietro in Taranto”. Sappiamo anche che, nel 1600, I proprietari di queste erano obbligati a versare le decime all’Abazia di S. Andrea dell’Isola in Brindisi. Questa doppia appartenenza, secondo Domenico Bacci, si può spiegare in questi termini: “L’attribuzione di questa terra al Monastero di S. Pietro in Taranto, deve essere nata per indicare che tutti I basiliani erano in certo qual modo dipendenti da quell’illustre e proto Monastero insignito per la sua supremazia del titolo di ‘Imperiale’ dagli imperatori di Costantinopoli, e i beni ad esso pertinenti erano ‘terrae imperiales’ sebbene, la sua dipendenza diretta ed immediata fosse dall’Abazia di S. Andrea dell’Isola in Brindisi”. Agli inizi del 1600, in seguito alla divisione di detto feudo, una parte considerevole di terreni, insieme alla Masseria della famiglia Giannino, divenne proprietà della famiglia Baldassarro di Lecce. I casolari disseminati in questo territorio non costituiscono ancora una borgata. Solo nel 1795, nella statistica del Regno di Napoli, troviamo annotato: “Baldassarri Villa – Diocesi di Brindisi- feudo dell’Abbadia di S. Andrea in Insula -d’aria malsana- popolazione: 250 abitanti”. Al centro delle abitazioni rurali, sorgeva una Cappella dedicata a S. Maria del Carmelo. Queste notizie si trovano in una quantità di documenti originali, conservati nell’Archivio di Stato di Lecce.